W nocy z 13-14 września 1939r. podczas kampanii wrześniowej pod Olszewem (gmina Brańsk) rozegrała się krwawa bitwa. Stoczyła ją Suwalska Brygada Kawalerii z pancernym oddziałem niemieckim. Starcie trwało przez kilka godzin, jednak pomimo poświecenia i brawury Polaków przewaga wroga była powalająca. Szwadrony polskie poniosły ogromne straty, aby uniknąć ataku samolotów przed świtem dowództwo zdecydowało o wycofaniu się. Na polu walki zostali zabici i ciężko ranni, do których nie można było podejść. Olszewo było niemal doszczętnie spalone, z pożogi ocalał zaledwie jeden dom i kuźnia. Po walce Niemcy zabili mężczyzn. Na koniec wydano rozkaz by kobiet i dzieci zostawić. Na znak zwycięstwa Niemcy spalili ostatni ocalały dom. Według danych Instytutu Pamięci Narodowej w bitwie pod Olszewem Niemcy stracili około stu różnego rodzaju pojazdów, zginęło także około stu ich żołnierzy i oficerów. Po stronie polskiej poległo ponad 50 żołnierzy i oficerów, a ponad stu było rannych. Za poniesione w walce straty Niemcy spacyfikowali wieś. Palili zabudowania, dobijali rannych żołnierzy polskich, rozstrzeliwali wziętych do niewoli jeńców - w Olszewie zginęły 53 osoby cywilne, 30 jeńców.